1999–2001
          Выпуск альбома The Gift of Game сопровождался туром на разогреве у группы Red Hot Chili Peppers. Гитарист Rust Epique покинул группу, в то время, когда альбом только записывался.Вскоре к Crazy Town присоединился Kraig Tyler. Первые две песни из альбома The Gift of Game вышли в качестве синглов – «Toxic» и «Darkside» - однако успеха не имели.
          
          В 2000 Crazy Town совершили поездку на фестиваль Ozzfest, однако они были вынуждены покинуть его, спустя две недели, после того, как Binzer, будучи пьяным, бросил стул через окно и был арестован.
          
          В 2001 г. вышел третий сингл «Butterfly», который неожиданно возглавил американский хит-парад синглов и сделал музыкантов очень популярными – продажи сингла превысили 1,5 млн копий.
          
          В том же 2001 г. группе удалось выступить на фестивале OzzFest. Группа получила смешанные отзывы, много людей в толпе Ozzfest насмешливо называли их «The Butterfly Boys». Четвёртый сингл, «Revolving Door», был выпущен с ограниченным успехом. В 2001 Crazy Town появились в музыкальном видео P. Diddy, Black Rob and Mark Curry - Bad Boy for Life.
          
          2001–2003
          Их второй альбом, Darkhorse, был спродюсирован Говардом Бенсоном (Howard Benson) и выпущен 12 ноября 2002. Влияние Бенсона привело звучание, более ориентированное на рок. До записывания альбома барабанщик James Bradley, Jr. в конечном счете покинул группу и был заменен Кайлом Холлинджером( Kyle Hollinger). Альбом получил небольшой коммерческий успех, породив только два сингла: «Drowning», которое стало незначительным хитом в США, Великобритании, Австрии и Германии, и «Hurt You So Bad» и которые даже не попали в чарт.Вскоре после выпуска Darkhorse группа распалась в 2003, цитируя среди причин, вещи, такие как давление их звукозаписывающей компании на то, чтобы те выпустили нечто подобное «Butterfly».
          
          2003–2007
          Во время перерыва Bret Mazur продолжил формировать The Pharmacy, записывающую-продюсерскую компанию. Вскоре после распада Crazy Town, Rust Epique сформировал группу, которая в конечном счете будет названа pre)Thing. Rust Epique умер от сердечного приступа незадолго до того, как их дебютный альбом 22nd Century Lifestyle был выпущен в 2004. Binzer внес вокал в 2002 Пола Оукнфолда (Paul Oakenfold) в сингл «Starry Eyed Surprise». Он выпустил свой первый сольный альбом в 2004, «Happy Love Sick», под своим псевдонимом Shifty Shellshock. Крэйг Тайлер(Kraig Tyler) присоединился к индастриальной группе Эрика Пауэлла (Eric Powell's) 16Volt.
          
          2007-2011
          В конце 2007, Crazy Town объявил, что остающиеся участники реформировались и работали над новым студийным альбомом, экспериментально названный Crazy Town is Back, который должен быть выпущен когда-то в 2008, хотя никакого такого выпуска так и не было. 26 августа 2009 Crazy Town выступил в Les Deux, в Голливуде, Калифорния, на сцене вместе впервые за пять лет. 28 августа 2009, бывший участник Адам Голдстайн (Adam Goldstein) был найден мертвым в своей квартире, после случайной передозировки наркотиками. 7 августа 2010, Crazy Town играл вместе на фестивале ФЕСТИВАЛЬ SRH FEST 2010 in California. В течение 2011 Crazy Town выпустил новую песню, «My Place», на YouTube, а также две новые песни, «Hard to Get» и «Hit That Switch», на своей странице MySpace.
          
          2013–настоящее время
          В интервью 2013 года с New Metal 4U, Shifty и Epic было сказано, что Crazy Town в настоящее время в процессе студийной записи нового альбома, названный «The Brimstone Sluggers». Позже в этом же году, Crazy Town создали новую официальную страницу на Facebook и страницу в Твиттере, выпустили песню «Lemonface» для бесплатного скачивания. Около следующего года, новые члены были добавлены в группу: ведущий гитарист Ahmad «Deadsie» Alkurabi, басист Nick «Dax» Diiorio и барабанщик Kevin Kapler. Летом 2014 года Crazy Town, играет на некоторых фестивалях в Европе, включая Rock am Ring, Rock im Park, Nova Rock. У них также были некоторые хэдлайнерские шоу в Европе и США. 18 декабря 2014 Crazy Town выпустил первый официальный сингл «Megatron» от предстоящего альбома, который был показан как новый лейтмотив на Impact Wrestling. В мае 2015 Crazy Town играл в Hip Hop Music Fest vol. 1 без ведущего гитариста Alkurabi. Позже они подтвердили, что Alkurabi больше не часть группы.
          
          28 августа 2015 были выпущен альбом «The Brimstone Sluggers».
          
          Состав:
          Bret «Epic» Mazur — вокал, бас-гитара, клавиши (1995-настоящее время)
          Seth «Shifty» Binzer — вокал (1995-настоящее время)
          Ahmad Alkurabi — соло-гитара (2014-настоящее время)
          Nick Diiorio — бас-гитара, гитара (2014-настоящее время)
          Kevin Kapler — ударные, перкуссия (2014-настоящее время)